سنتز بنزوپیناکول (یک واکنش فتوشیمیایی)

واکنشهای فتوشیمیائی مربوط به مولکولهایی است که با انرژی زیادی برانگیخته میشوند و روشهای سنتزی دیگر برای آنها مشکل است. از انواع واکنشهای فتوشیمیایی میتوان دیمر شدن، فتوایزومریزه شدن، اکسایش و کاهش را نام برد.

احیاء فتوشیمیایی بنزوفنون یکی از قدیمی ترین واکنشهای شناخته شده میباشد. بدین صورت که در حضور یک حلال پروتون دهنده مثل 2-پروپانل و نور ماوراء بنفش (hν)، یک محصول دیمر نامحلول به نام بنزوپیناکول تشکیل میدهد.

روش کار

در یک لوله آزمایش خشک به ابعاد 150 * 18 میلی متری 1 گرم بنزوفنون ریخته و آنرا با حدود 8 میلی لیتر ایزوپروپانل در حرارت ملایم حل کنید. سپس یک قطره استیک اسید گلاسیال اضافه کرده و تا سر لوله را با ایزوپروپانول پر کنید. درب لوله را با یک چوب پنبه ببندید بطوریکه هوای داخل آن به طور کامل خارج شود. چوب پنبه را با یک نوار پلاستیکی به طور کامل ببندید (نباید هوا داخل لوله باشد زیرا اکسیژن هوا با رادیکالها واکنش داده و واکنش اصلی را متوقف میکند).

لوله را در یک بشر کوچک پشت پنجره آزمایشگاه در معرض نور خورشید قرار دهید. پس از یک هفته واکنش کامل شده و بلورهای زیادی تشکیل میشود. بلورهای تشکیل شده را صاف کنید و پس از خشک کردن نقطه ذوب آنرا تعیین نمایید. راندمان واکنش در شرایط مناسب حد اقل 90% است.

مکانیسم

سنتز استانیلید از آنیلین

استیل دار کردن آنیلین با استفاده از استیک انیدرید در محیط اسیدی به سادگی و با راندمان نسبتا خوبی امکانپذیر است. عامل استیله کننده در این آزمایش استیک انیدرید میباشد.

روش کار

10 سی سی آنیلین را به یک بشر حاوی محلولی از 9 سی سی HCl غلیظ در 250 میلی لیتر آب اضافه کنید. مخلوط را کاملا به هم بزنید تا آنیلین حل شود. در صورتی که محلول رنگی بود حدود 2 گرم کربن فعال به آن اضافه کنید و 2 دقیقه بجوشانید و صاف کنید تا محلول شفاف بدست آید.

محلولی از 17 گرم سدیم استات در 50 سی سی آب تهیه کنید.

به محلول آنیلین در اسید کلریدریک (محلول اول) 13 سی سی استیک انیدرید اضافه کرده و به هم بزنید تا محلول همگن به دست آید. محلول حاصل را بلافاصله به بشر حاوی حاوی محلول سدیم استات اضافه کنید. بشر را در حمام یخ گذاشته و بشدت به هم بزنید تا کریستالهای بیرنگ استانیلید جدا شوند. کریستالها را صاف کرده و با آب سرد بشویید و آنها را خشک کنید.

در صورتی که استانیلید رنگی باشد نشانه ناخالصی است. برای خالص سازی، آنرا در حد اقل آب داغ تبلور مجدد نمائید.

راندمان و نقطه ذوب را تعیین کنید.